W wiekach średnich podstawową jednostką administracji państwowej pozostawała kasztelania. Tak było jeszcze w wieku XIV. Później jej obszar został przekształcony w powiat,  a funkcje kasztelanów przejęli starostowie.

Najstarszą kasztelanią odnotowaną w dokumentach była kasztelania wyszogrodzka. Pisano o niej już w 1145 r. kiedy to pozostawała pod rządami komesa Janusza Wojsłowicza z rodu Powałów. Z wyszogrodzką sąsiadowała kasztelania bydgoska, która to – jak twierdzą historycy – wyłoniła się z tej pierwszej na początku XII w. Obie obejmowały swym zasięgiem ziemie dzisiejszego powiatu bydgoskiego. 

Pierwszym miastem na terenie powiatu bydgoskiego był Solec Kujawski, którego prawa miejskie datuje się na rok 1325. W 1359 r. został wydany przywilej Kazimierza III Wielkiego zezwalający na założenie Koronowa, ponowiony jeszcze w roku 1368.

Na terenie pierwotnej kasztelanii, a następnie powiatu bydgoskiego – prócz miast – leżało kilka znaczących, w okresie swej świetności, wsi - m.in. Byszewo, Osielsko, Przyłubie, Ostromecko. 

Od XIV w., gdy role kasztelanów przejęli starostowie, terytorialny kształt powiatu bydgoskiego nie uległ zmianie (z pewnymi wyjątkami dotyczącymi ziem położonych po drugiej stronie Wisły). Siedzibą starostwa pozostawała niezmiennie Bydgoszcz. Sam urząd był od początku niezwykle znaczący. Starostowie zaliczani byli do grona najważniejszych dostojników państwowych, najbliższych współpracowników króla, mających wpływ na jego poczynania. Pełnienie tej funkcji było ponadto zajęciem niezwykle intratnym. Zdarzały się nawet przypadki handlowania urzędem – z czasem jednak stał się on dziedziczny. Starosta pilnował własności państwowej, opatrywał zamki, kontrolował dzierżawców królewskich włości, dbał o porządek i bezpieczeństwo mieszkańców powiatu. Aż do czasu Sejmu Czteroletniego nadzorował pracę sądów grodzkich. 
 
Jednym z najbardziej szanowanych za życia i znanych po śmierci starostów był Janusz Brzozogłowy – należący do najznamienitszych rycerzy polskiego średniowiecza.
Istniał ponadto ród, który urząd starosty piastował blisko 150 lat, a którego zasług dla rozwoju powiatu bydgoskiego nie sposób przecenić – ród Kościeleckich herbu Ogończyk.
W roku 1457 funkcję starosty objął Jan Kościelecki – znakomity organizator i dyplomata. W 1475 r. zastąpił go jego bratanek Jan II Kościelecki. Następnie, w roku 1500 starostą został brat Jana I Kościeleckiego – Mikołaj. Po nim nastał okres sprawowania funkcji starosty przez Andrzeja Kościeleckiego, którego dziedzicem został jego brat Stanisław – inicjator i twórca wodociągów miejskich w Bydgoszczy, gorący patriota, bez reszty oddany królowi.
Rządy Kościeleckich na bydgoskim starostwie zamykają dwaj synowie Jana I : Jan i Andrzej oraz ich stryjeczny brat – syn Stanisława – również Jan. Ostatni z nich – gruntownie wykształcony, wielce zasłużył się dla miasta i powiatu – wyposażając m.in. kościół Bernardynów, szczególnie hojny był dla ich biblioteki klasztornej. Okres kiedy funkcję starosty pełnili Kościeleccy określany jest mianem okresu znakomitej koniunktury gospodarczej dla powiatu bydgoskiego.
W 1530 r. król Zygmunt Stary powierzył Stanisławowi Kościeleckiemu organizację w Bydgoszczy królewskich składów soli. W 1557 r. kupcy bydgoscy otrzymali także niecodzienny przywilej – zgodę na import soli zamorskiej. Natomiast w 1594 r. przeniesiono do Fordonu z Babiej Góry – komorę celną.
 
Po Kościeleckich starostów było wielu, lecz bernardyńscy kronikarze nie mają o nich zbyt dobrego zdania – charakteryzując ich jako ludzi przeciętnych, bez większej wartości i zasługi.
Następca ostatniego z rodu Kościeleckich – Maciej Smogulicki – przeszedł do historii jako uczestnik antykrólewskiego rokoszu sandomierskiego w 1606 roku.
W 1633 r. starostwo bydgoskie objął Jerzy Ossoliński – kanclerz wielki koronny – jeden z najznamienitszych Polaków tamtych czasów. Zmarł w 1650 roku – a dla Bydgoszczy i powiatu nastały złe czasy wojennej zawieruchy. 
W 1676 r. starostą został Franciszek Gałecki – w 1687 r. przystąpił do antykrólewskiego spisku. Zrozumiał jednak swój błąd i wsławił się licznymi zasługami wojennymi. Zmarł w 1711 r. przekazując starostwo synowi Franciszkowi, który sprawował urząd do 1750 r., przekazując go synowi Ignacemu. Ignacy Gałecki herbu Junosza był ostatnim starostą bydgoskim Rzeczypospolitej Szlacheckiej. 
 
Wojny trwające od połowy XVII w. pustoszyły również powiat bydgoski, który niejednokrotnie był areną walk. Zniszczeniu uległy miasta i wsie, które już nigdy nie odzyskały dawnej świetności. W czasie rozbiorów, Prusy ignorując ustalenia traktatów zajęły również tereny wchodzące w skład powiatu bydgoskiego. 
 
Utworzone dzięki Napoleonowi – Księstwo Warszawskie, posiadało również swój departament bydgoski. Na jego czele stanął Antoni Gliszczyński. Człowiek poważany w stolicy – przysporzył departamentowi wiele korzyści. Pełnił funkcję do 1813 r., tj. do chwili zajęcia terytorium powiatu przez wojska rosyjskie. Rosjanie okupowali powiat do 1815 r.
„Zaborczy porządek” przywrócił jednak kongres obradujący w Wiedniu. Wówczas to powstało Wielkie Księstwo Poznańskie, na jego czele stanął zagorzały germanofil Antoni Radziwiłł. W jego skład weszła również tzw. regencja bydgoska z powiatem bydgoskim.

Po roku 1816 starostami bydgoskimi byli Niemcy, którzy z dużym zapałem oddawali się akcji germanizacyjnej. 
            
Od 1904 r., gdy dokonano zmian administracyjnych, do proklamowania II Rzeczypospolitej – regencja bydgoska składała się z 14 powiatów, m.in. bydgoskiego grodzkiego i bydgoskiego ziemskiego. Ostatnim pruskim starostą bydgoskim był w latach 1913 – 1919 Max Hausleutner.
 
Okres zaborów jawi się jednak również jako okres wzrostu gospodarczego ziem zajętych przez Prusy – m.in.: budowa Kanału Bydgoskiego, rozwój sieci kolejowej na terenie powiatu.
 
Postanowienia Traktatu Wersalskiego z roku 1919 były korzystne dla powiatu bydgoskiego, tzn. włączono go do Rzeczypospolitej. Spowodowało to konieczność ustanowienia stałego przedstawicielstwa polskiego – Podkomisariat Narodowej Rady Ludowej na Obwód Nadnotecki z siedzibą w Bydgoszczy. Na jego czele stanął Melchior Wierzbicki. W styczniu 1920 r. powiat powrócił do macierzy, a rządy na jego terenie objęła rada powiatu. Starosta był natomiast organem wykonawczym. 
 
Pierwszym starostą bydgoskim II Rzeczypospolitej został Stanisław Niesiołowski – działacz patriotyczny okresu zaborów – zmarł w 1927 r. Po nim funkcję tą sprawowali: Józef Bereta, Józef Nowak, Michał Stefański i Juliusz Suski.
 
Spod okupacji niemieckiej powiat został wyzwolony w dniach 23 i 24 stycznia 1945 r. Zaczęto tworzyć podstawy nowego państwa, opartego na trójstopniowym podziale: wojewódzkie, powiatowe i gminne rady narodowe. Na czele przywróconego powiatu bydgoskiego stanął Leon Michalski.
Systematycznie jednak ograniczano kompetencje rad, aby w roku 1975 doprowadzić do całkowitej likwidacji powiatów.
 
Sytuacja uległa diametralnej zmianie w roku 1999 kiedy to reforma administracyjna kraju przywróciła trójstopniowy podział. Pierwszym starostą „nowego” powiatu bydgoskiego został Jan Graczkowski. Ponownie wybrany na tą funkcję w roku 2002. W 2006 roku - Starostą Bydgoskim został wybrany Kazimierz Krasowski.

Od roku 2010 funkcję Starosty Bydgoskiego pełnie nieprzerwanie Wojciech Porzych..